轰炸波士顿的行动很大胆，也很有突然性，可同时，这又是对罗云冲，以及由他指挥的帝国战略航空兵的一次严峻考验。
先是导航的问题，以往轰炸机群在6地上飞行，可以借用地面上的标志性物体，比如山脉，人造建筑等确定轰炸机群的航线是否正确，只要导航员不犯低级错误，轰炸机群在6地上空飞行时的航线精确度是相当高的。而这次轰炸机群要在海上飞行25公里，在离开了巴哈马群岛海域之后，还至少要飞行18公里。这是个什么概念呢？如果航向偏差了一度，那么最终就会偏离目标大概3多公里，而波士顿市区从东到西的最大宽度在1公里以内，而轰炸机群在六点左右到达，天色已经比较暗了，很有可能导致轰炸机群错过目标。更严重的问题是，当时的导航系统的精度是远远达不到要求的，陀螺导航仪的方向精度肯定无法满足要求。
除了让安排拥有最优秀的导航员的机组领飞之外，还得依靠三角定位法来确定轰炸机群的位置。即轰炸机群在到达了百慕大群岛西部海域之后，出一个短暂的，特殊的电磁波信号，这个信号在被百慕大岛，以及大巴哈马岛上的无线电监听电台截获之后，迅解算出当时轰炸机的大概位置，然后将这一消息给领队长机，由导航员对比导航仪上确定的位置，然后进行综合修正。以提高导航精度。
各机群的进入时间，方向，以及轰炸目标的安排也是个问题。波士顿是美国东北部地区最大的城市之一，小市区面积有三十多平方公里，而且人口集中地市区是比较分散的。另外，1余架轰炸机不可能同时到达，也不可能同时投弹，必须要分批到达。去轰炸不同的目标。任务安排很容易，可是各机群能够准确到达目标上空，领队长机能否准确的识别出其轰炸的目标吗？
从高空俯瞰城市，如果没有特别高大的标志性建筑物的话，几乎都是一个样。而这次轰炸的重点是居民区，美国城市地居民区都以低矮的平房为主，从高空俯瞰，那就没有什么区别。在安排任务的时候，参谋尽可能的为领航长机找到了标志性的建筑物，比如工厂的烟囱。比较高的大楼。开阔的荒地等等。可问题是，在前几批轰炸机投下了炸弹之后，浓烟就将密布在城市上空。而且有些标志性建筑物肯定会被浓烟笼罩，或者是已经被摧毁了，那么后面到达的轰炸机群能够找到目标，而不出现重复轰炸的情况吗？
因为波士顿地区在傍晚十分，风是从大海向6地上空吹地，也就是东南风，参谋将这个因素考虑了进去，在轰炸机群地进入上做了特别的安排。即轰炸西北部失去的
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